O técnico do São Paulo, Diego Aguirre, estreou no comando da equipe em uma disputa eliminatória oficial, uma situação crucial de continuidade em campeonato: o mata-mata das quartas de final do Paulistão 2018, contra o São Caetano. Ao fim dos dois jogos, o uruguaio realizou um feito que não ocorria desde 2002 a um treinador estreante: saiu vitorioso da série de confrontos decisivos.
Entre todos os treinadores da história do Tricolor, somente quatro começaram (ou recomeçaram) a carreira no clube justamente em decisões eliminatórias. Antes de Aguirre, somente Nelsinho Baptista, em 2001; Oswaldo de Oliveira, em 2002 e Emerson Leão, em 2011. Tanto Nelsinho, quanto Leão, estavam já na segunda passagem deles no comando do time são-paulino, porém.
Enquanto Nelsinho Baptista encarou o Sport nas quartas de final da Copa dos Campeões de 2001, onde venceu o adversário por 4 a 2 e 5 a 0, Oswaldo de Oliveira, no ano seguinte, eliminou o Palmeiras em dois jogos (2 a 0 no Campanella e 2 a 2 no Canindé) na semifinal do Supercampeonato Paulista de 2002. O São Paulo de Oswaldo, depois, também superou o Ituano e sagrou-se campeão daquele torneio.
Por sua vez, Leão, foi o único que não encontrou a vitória no início de jornada: foi eliminado pelo Libertad, do Paraguai, na Copa Sul-Americana de 2011 após derrota por 2 a 0 fora de casa (o jogo da ida, no Morumbi, que o Tricolor vencera por 1 a 0, foi sob comando de Milton Cruz).
As estreias de treinadores do Tricolor ocorridas em mata-mata de competições oficiais:
- 23.06.2001. Copa dos Campeões – 4ª de Final. Rei Pelé. 4 X 2 Sport. Técnico: Nelsinho Baptista
- 27.06.2001. Copa dos Campeões – 4ª de Final. Almeidão. 5 X 0 Sport. Técnico: Nelsinho Baptista
- 19.05.2002. Super Paulista – Semifinal. Campanella. 2 X 0 Palmeiras. Técnico: Oswaldo de Oliveira
- 22.05.2002. Super Paulista – Semifinal. Canindé. 2 X 2 Palmeiras. Técnico: Oswaldo de Oliveira
- 19.10.2011. Copa Sul-Americana – 8ª de Final. Morumbi. 1 X 0 Libertad. Técnico: Mílton Cruz*
- 26.10.2011. Copa Sul-Americana – 8ª de Final. Nicolás Leoz 0 X 2 Libertad. Técnico: Emerson Leão
- 17.03.2018. Campeonato Paulista – 4ª de Final. Campanella. 0 X 1 São Caetano. Técnico: Diego Aguirre
- 20.03.2018. Campeonato Paulista – 4ª de Final. Morumbi. 2 X 0 São Caetano. Técnico: Diego Aguirre